Acyle

En chimie, un acyle ou un groupe acyle est un radical ou un groupe fonctionnel obtenu en enlevant le groupe hydroxyle d'un acide carboxylique. Le groupe acyle correspondant à un acide carboxylique de formule RCOOH aura pour formule RCO–, où l'atome de carbone et celui d'oxygène sont liés par une double liaison (groupe carbonyle).

Composés d'acyle

Parmi les acyles les plus courants, on retrouve les chlorures d'acyle comme le chlorure d'acétyle ou encore le chlorure de benzoyle. Ces réactifs sont utilisés en tant que source d'ions acylium, utilisé pour fixer des groupes acyle sur des composés variés difficilement synthétisables directement. Les amides, les esters et les thioesters tout comme les cétones ou encore les aldéhydes.

Cation acylium

Les ions acylium sont des cations de formule R−C+=O. Ces espèces sont des réactifs courants pour de nombreuses réactions telles que l'acylation de Friedel-Crafts ou encore le réarrangement de Hayashi. De plus, ces cations sont des fragments caractéristiques des cétones observables en spectrométrie de masse. Ils sont obtenus généralement en traitant des halogénures d'acyle dans la pyridine ou plus généralement des amines tertiaires.

Biochimie

En biochimie, les coenzymes A sont des dérivés d'acyles formés à partir d'acides gras. L'acétyl-coenzyme A, le dérivé le plus commun, sert de donneur d'acyle dans de nombreuses transformations biosynthétiques. De nombreux glucides sont également acylés.

Nomenclature

Le nom des groupes acyle dérivent de ceux des acides carboxyliques en remplaçant le suffixe -ique par -yle ou -oyle, il ne faut toutefois pas les confondre avec les groupes alkyle ayant une terminaison similaire.

Annexes

Articles connexes

Groupe fonctionnel

Acylation

Acylation de Friedel-Crafts

Liens externes

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